In 1935 sloot Oskar Schindler zich aan bij de Sudetendeutsche Partei van Konrad Henlein. Deze partij streefde naar de aansluiting van Sudetenland bij Oostenrijk of Duitsland. De overgrote meerderheid van de Sudeten-Duitsers bracht in 1935 een stem uit op Henleins partij. De Sudeten-Duitsers voelden zich gesteund door Duitsland waar de nazi’s, die sinds januari 1933 aan de macht waren, ernaar streefden om de grenzen van vóór het Verdrag van Versailles te herstellen en gebieden met een meerderheid aan etnische Duitsers op te nemen binnen de landsgrenzen van het Duitse Rijk. Vanuit Duitsland werden er voorbereidingen getroffen voor de annexatie van Sudetenland. Een belangrijke rol daarin was weggelegd voor de Abwehr, de inlichtingendienst van de Duitse Wehrmacht. Deze organisatie hield zich in het Sudetenland bezig met het verzamelen van inlichtingen en contraspionage, maar ook met de politieke verhoudingen binnen de Sudeten-Duitse gemeenschap. Het is niet exact bekend, maar vermoedelijk begon Schindler in 1938 met zijn werkzaamheden voor de Abwehr. In de zomer van dat jaar verzamelde hij betrouwbare kaarten en informatie over Tsjechoslowaakse troepenbewegingen, militaire versterkingen en andere gegevens die van strategisch belang waren voor de Kampf- und Sabotage-Verbände (gevechts- en sabotage-eenheden) van de Abwehr. Verder rekruteerde hij Sudeten-Duitsers met kennis van vitale militaire informatie die zo van belang konden zijn voor de invasieplannen van de Abwehr.
Nadat hij had getracht een Sudeten-Duitse politieagent te werven, werd Schindler gearresteerd door de Tsjechische geheime politie op verdenking van spionage-activiteiten. In een vertrouwelijk rapport van de geheime politie, gedateerd 28 juli 1938, werd geconcludeerd dat Schindler een “zeer vooraanstaande spion en een bijzonder gevaarlijk type” was. Dit baseerde men onder andere op de reputatie van Schindlers contactpersoon in Duitsland, Peter Kreuzinger. Deze Abwehr-agent werd beschouwd als “een van de leidende figuren van de spionagedienst van het Duitse Rijk”. Bovendien dook Schindlers naam herhaaldelijk op in onderzoeken van de Tsjechische geheime politie naar spionage in Tsjechoslowakijke vóór 1939. Of Schindler daadwerkelijk “bijzonder gevaarlijk” was, valt te betwijfelen. Twijfelachtig was in elk geval zijn motivatie om te werken voor de Abwehr. De politiecommissaris in Brno bestempelde hem als een “zeer lichtzinnig man van dubieus karakter die het er alleen om ging op een gemakkelijke manier geld te verdienen.” Ook zelf gaf Schindler aan zijn ondervragers openlijk toe dat hij uit financiële overwegingen bij de Abwehr was gegaan. Gezien zijn zwak voor vrouwen en alcohol is het aannemelijk dat hij het geld goed kon gebruiken.
Het is niet exact bekend tot welke straf Schindler veroordeeld werd. Bronnen noemen wisselende straffen: van 2 jaar gevangenisstraf tot zelfs de doodstraf. Wat we weten, is dat hij gevangen zat van 18 juli tot 7 oktober 1938, maar toen werd vrijgelaten als gevolg van het Verdrag van München. Dat verdrag werd op 30 september 1938 gesloten door Duitsland, Groot-Brittannië, Frankrijk en Italië. Zonder inspraak van de Tsjechoslowaakse regering werd het Adolf Hitler toegestaan om het Sudetenland te annexeren. Artikel 8 van het verdrag bepaalde dat de Tsjechoslowaakse regering Sudeten-Duitse gevangenen die vanwege politieke misdrijven gevangen zaten, zoals Schindler, vrijgelaten moesten worden. Konrad Henlein werd Rijkscommissaris voor de nieuwe Sudeten-Duitse gebiedsdelen. Ook nu het Sudetenland, net als het in maart 1938 geannexeerde Oostenrijk, onderdeel was geworden van het Duitse Rijk, bleef Hitler gericht op uitbreiding van zijn natie. In maart 1939 werd Tsjechië bezet, terwijl Slowakije een Duitse satellietstaat werd. In september 1939 zou Polen volgen.
Schindlers betrokkenheid bij de annexatie van Tsjechië was niet groot, omdat niet de Abwehr, maar de Sicherheitsdienst (de inlichtingendienst van de SS) daarbij de belangrijkste rol vervulde. Na zijn terugkeer uit de gevangenis was Schindler binnen de Abwehr bevorderd tot plaatsvervangend commandant van een groep agenten in Moravisch Ostrava aan de Tsjechisch-Poolse grens. Hij had zich inmiddels ook aangemeld als lid van de Duitse NSDAP. Zijn aanvraag werd op 2 februari 1939 voorlopig goedgekeurd door het districtshof van de partij, alhoewel twee kwesties nog onderzocht moesten worden: Schindlers bewering dat hij sinds 1935 onafgebroken lid was geweest van de Sudetenduitse Partij – een voorwaarde om partijlid van de NSDAP te worden – en zijn strafblad uit de jaren 30. Een hooggeplaatste partijfunctionaris oordeelde later dat als Schindler geen misdaden verzweeg niets zijn partijlidmaatschap in de weg stond “indien hij verder van deugdzaam karakter en politiek betrouwbaar is”.
Bij de voorbereidingen op de invasie van Polen speelde Schindler een grotere rol. Volgens een rapport van de Abwehr waren hij en zijn vijfentwintig agenten in de maanden voorafgaand aan de invasie actief betrokken bij het smokkelen van wapens en manschappen naar de regio Těšín om daar te oefenen voor geheime operaties. Soortgelijke activiteiten zouden zij uitgevoerd hebben in de regio Žilina. Veel tijd zou Schindler ook besteed hebben aan de voorbereiding van de Duitse aanval op de treintunnel in de Jablunkovpas in de eerste uren van de inval. Er wordt beweerd dat hij ook deelnam aan de voorbereidingen op de aanval op de in scčne gezette Poolse aanval op de Duitse radiozender Gleiwitz. Hij zou onder andere de Poolse uniformen hebben verzorgd waarin de lijken van concentratiekampgevangenen waren gestoken om de indruk te geven dat het ging om de aanvallers van de radiozender die waren omgekomen toen de Duitsers zich hiertegen zogenaamd verdedigden. Schindlers betrokkenheid hierbij wordt echter betwijfeld, omdat Gleiwitz buiten zijn werkgebied lag en het een operatie was van de SD, alhoewel wel met steun van de Abwehr. Ook Emilie was in die tijd betrokken bij Oskars spionagewerkzaamheden, namelijk als kantoorcheffin en zijn administratrice.
