Bernard Law Montgomery werd geboren op 17 november 1887 in Londen en was de vierde van negen kinderen, van wie er zeven in leven bleven. Zijn vader was predikant in Kensington in Zuid-Londen. Montgomery’s moeder was maar liefst achttien jaar jonger dan haar echtgenoot. Toen Montgomery twee jaar was werd zijn vader benoemd tot bisschop van Tasmanië, en het gezin verhuisde naar het eiland ten zuiden van Australië, waar Montgomery zijn verdere kinderjaren doorbracht.
In 1901 keerde het gezin terug naar Londen waar hij naar St. Paul’s School ging. Hij verwaarloosde zijn studie, maar deed wel graag aan sport, onder andere rugby en cricket. Toen kwamen ook voor het eerst zijn kwaliteiten als leider aan het licht. Op 19-jarige leeftijd ging hij van St. Paul’s School naar de koninklijke militaire academie in Sandhurst. Montgomery werd spoedig benoemd tot korporaal, maar na een incident met een cadet werden hem zijn strepen ontnomen. Desalniettemin vervolgde Montgomery zijn opleiding en trad in 1908 als tweede luitenant toe tot het 1e Bataljon van het Royal Warwickshire Regiment dat gestationeerd was te Peshawar in het huidige India.
Kort na zijn terugkeer in Engeland in 1913 schonk de Eerste Wereldoorlog hem de kans zijn militaire talenten te gebruiken. Toen hij in de buurt van Meteren in Vlaanderen een peloton aanvoerde, raakte hij ernstig gewond. Hij had zijn leven te danken aan een soldaat die onder vijandelijk vuur zijn wonden met succes probeerde te verbinden. Dat nam niet weg dat Montgomery ernstig gewond was. Nadat hij uit het hospitaal ontslagen was, werd hem het Distinguished Service Order voor buitengewone dapperheid en opvallend leiderschap verleend. Teruggekeerd naar het westelijk front diende hij enige tijd als brigademajoor bij de ‘Bantam Divisie’. Tijdens de Eerste Wereldoorlog was hij geschokt door de grote verliezen en hij werd dan ook bewust van het feit dat de bestaande tactieken niet geschikt waren om een beslissende overwinning te boeken. Toch zou hij in zijn latere loopbaan hierin geen echte radicale veranderingen brengen.
Na de oorlog wierp Montgomery, in hart en nieren een infanterist, zich helemaal op de infanterietactiek en -opleiding. In 1920 ging Montgomery naar de stafcursus in Camberley. Toen hij die achter de rug had, werd hij brigademajoor bij de 17e Infanteriebrigade in Ierland, in de strijd tegen Sinn Fein. Daar werd een meedogenloze guerrilla-oorlog uitgevochten. Na deze ervaringen begon hij de aandacht op zich te vestigen. In het begin van de jaren twintig, toen hij in York bij de 49e Divisie actief was, hield hij lezingen en oefende hij fanatiek zijn troepen. Verder schreef Montgomery een infanteriehandboek, dat in bepaalde kringen hevig werd bekritiseerd vanwege Montgomery's conservatieve opvattingen over infanterietactieken.
In 1926 werd hij instructeur aan het Staff College in Camberley en in 1927 ontmoette Montgomery zijn latere vrouw. Zij was de zus van generaal-majoor sir Percy Hobart. Daarna vertrok Montgomery naar het Midden-Oosten, waar hij in 1927 in de rang van kolonel werd aangesteld als hoofdinstructeur van de stafcursus in Quetta. Montgomery's zoon werd geboren in augustus 1928. In 1937 keerde Montgomery met zijn gezin terug naar Engeland en werd daar aangesteld als commandant van de 9e Infanteriebrigade. Maar in de herfst van 1937 werd zijn vrouw tijdens het zonnebaden aan de Engelse kust gebeten door een insekt. In snelle verbijsterende opeenvolging leidde deze insektenbeet tot het verlies van een been, en vervolgens tot haar dood. Montgomery was diep geschokt door haar dood en stond er nu alleen voor samen met zijn zoon. In oktober 1938 werd Montgomery naar Palestina gestuurd om in Haifa de 8e Divisie te organiseren. In die tijd heerste er al onrust in Palestina tussen Joden en Arabieren. De noodtoestand was afgekondigd en Montgomery kreeg de opdracht de orde te herstellen. Maar in mei 1939 kreeg Montgomery een ernstige longziekte en moest hij terugkeren naar Groot-Brittannië.
Na zijn herstel kreeg hij het bevel over de 3e Infanteriedivisie dat deel uitmaakte van de British Expeditionary Force (BEF) in Frankrijk, dat onder bevel stond van lord Gord. De 3e Infanteriedivisie vormde een onderdeel van het IIe Legerkorps onder bevel van generaal Brooke. Na de nederlaag van de Franse legers in mei 1940 werden de Britten teruggedreven naar Duinkerken. De wijze waarop Montgomery zijn divisie commandeerde, was een schitterend voorbeeld van een achterhoedegevecht onder uiterst moeilijke omstandigheden. In de laatste dagen voor de evacutie kreeg generaal Brooke de opdracht naar Groot-Brittannië terug te keren en een hoger commando op zich te nemen, en het IIe Legerkorps aan Montgomery over te dragen. Uiteindelijk werd het IIe Legerkorps dus door een generaal-majoor naar huis geleid.
Op 1 juli 1940 arriveerde Montgomery in Groot-Brittannië, waar hij opnieuw het bevel kreeg over de 3e Infanteriedivisie, welke werd gestationeerd aan de zuidoostkust van Engeland om tegen de verwachte Duitse invasie te vechten. De volgende dag bezocht Winston Churchill de 3e Infanteriedivisie en de Britse premier was onder de indruk van Montgomery. Op 22 juli nam Montgomery het bevel van het Ve Legerkorps op zich in afwachting van de Duitse invasie die nooit zou komen. Toen Hitler eenmaal zijn keuze had gemaakt om Groot-Brittannië ongemoeid te laten en de Sovjet-Unie aan te vallen, nam de druk in Groot-Brittannië af. In augustus 1941 werd Montgomery dan ook overgeplaatst naar het XIIe Legerkorps, en in 1942 naar het Commando Zuidoost-Engeland. Montgomery werd soms betrokken met de planning van operaties, waaronder de planning van Operatie Jubilee, de desastreus verlopen raid op Dieppe.
In augustus 1942 werd Montgomery onverwacht benoemd tot bevelhebber van het 8e Leger in Noord-Afrika, als opvolger van generaal Auchinleck. Churchill had eerder generaal Gott aangewezen als commandant, maar deze was tijdens een vliegtuigongeluk om het leven gekomen. Montgomery kreeg dus door een noodlottig toeval de kans zijn militaire kwaliteiten te bewijzen. Het 8e Leger was in de voorgaande periode door het Duitse Afrikakorps verdreven naar Egypte waar het de Duitsers op een nederlaag had getrakteerd bij de Eerste Slag om El Alamein. Bij aankomst in Noord-Afrika wist Montgomery het vertrouwen van de Britse soldaten te herwinnen. Na de komst van een gigantische hoeveelheid aan versterkingen slaagden de Britten erin de troepen van veldmaarschalk Erwin Rommel te verslaan tijdens de Tweede Slag om El Alamein in november 1942. Na de geallieerde landingen in Algerije (Operatie Torch) werden de Asmogendheden gedwongen zich terug te trekken naar Tunesië. Ondanks een grote overmacht aan troepen wist Montgomery het Afrikakorps niet te vernietigen. Uiteindelijk werden de Asmogendheden na zware gevechten in Tunesië verslagen en gaven ze zich in mei 1943 over.
Onder het opperbevel van de Amerikaanse generaal Dwight Eisenhower ondernamen de geallieerden de succesvolle invasie van het Italiaanse eiland Sicilië in juli 1943. Op het slagveld werden de eerste spanningen zichtbaar in het geallieerde bondgenootschap. Montgomery lag overhoop met generaal Dwight Eisenhower en er ontstond tussen het 8e Leger en het Amerikaanse 7e Leger onder bevel van generaal George Patton een wedloop om wie als eerste in Messina zou arriveren. Generaal Patton won deze wedloop. Desalniettemin werd de invasie van Sicilië een grandioos succes, waardoor Mussolini zijn greep op de macht kwijtraakte en de Italianen de strijd opgaven.
Na de voltooiing van Operatie Husky ondernamen de geallieerden een invasie op het Italiaanse vasteland. De Britten voerden landingen uit en Montgomery's 8e Leger rukte langs de kust van de Adriatische Zee op in noordelijke richting. Op 30 december werd hij teruggeroepen naar Groot-Brittannië vanwege de planning en voorbereiding voor Operatie Overlord, de geallieerde landingen in Normandië.
Montgomery kreeg het bevel toegewezen over de landingstroepen in de beginfase van de operaties in Normandië. Tijdens de planning maakte hij zich sterk voor een uitbreiding van de troepensterkte en het landingsgebied. Na de landingen op D-Day wisten de Britten aanzienlijke successen te boeken, maar er was grote tegenstand in Caen. Op 1 augustus werd de bevelvoering van Montgomery ingeperkt tot alleen de 21e Legergroep die bestond uit het Britse 2e Leger onder bevel van generaal Dempsey en het Canadese 1e Leger onder commando van generaal Crerar. Na het verslaan van de Duitse troepen in Normandië werd Montgomery op 1 september 1944 benoemd tot veldmaarschalk. De geallieerden rukten in een moordend tempo op in noordelijke richting waar de Britse 21e Legergroep betrokken was bij de Slag om de Scheldemonding, die na aanzienlijk oponthoud werd gewonnen.
De geallieerden wilden de oorlog graag voor kerstmis beëindigen en na vele discussies werd een gewaagd plan van Montgomery om door middel van luchtlandingen de bruggen over de belangrijke rivieren bij Arnhem en Nijmegen in te nemen en vervolgens door te stoten naar het hart van Duitsland goedgekeurd. Operatie Market Garden was een zeer gewaagd plan dat eigenlijk helemaal niet in de aard lag van Montgomery, die doorgaans een voorzichtige, berekenende en afwachtende strategie voerde. Market Garden werd echter niet zo'n succes als verwacht werd. De geallieerde grondtroepen faalden vanwege taaie Duitse tegenstand om op tijd de brug in Arnhem te bereiken en de oorlog zou dus langer gaan duren. Hoewel Montgomery dit zelf nooit toegaf, werd Operatie Market Garden in feite Montgomery's eerste nederlaag.
De Duitsers wisten de situatie aan het westfront te stabiliseren en in december 1944 zelfs een verrassende tegenaanval in de Ardennen uit te voeren. De Duitsers wisten aanvankelijk successen te bereiken en Montgomery's hulp moest worden ingeroepen voor het stoppen en terugslaan van de Duitse pantserspitsen. Na het verdrijven van de Duitsers in de Ardennen werd er koers gezet naar de Rijn, die in maart 1945 werd overgestoken. Hierna rukte de 21e Legergroep op in de richting van Denemarken.
Op 4 mei 1945 accepteerde Montgomery de onvoorwaardelijke overgave van Duitse troepen in Nederland, noordwest Duitsland en Denemarken op de Lüneburger Heide. Montgomery werd hierna spoedig benoemd tot bevelhebber van de Britse bezettingstroepen. Op 1 januari 1946 kreeg Montgomery de eervolle titel Viscount of El Alamein en werd benoemd tot chef van de Imperial General Staff, de hoogste militaire positie van Groot-Brittannië. Deze positie bekleedde hij tot 1948 totdat hij werd benoemd tot voorzitter van de permanente verdedigingsorganisatie van de Westelijke Europese Unie.
In 1958 legde Montgomery al zijn commando's neer en werden zijn memoires gepubliceerd: The Memoirs Of Fieldmarshal Montgomery, waarin hij felle kritiek uitte op generaal Eisenhower betreffende de strategie die werd gebruikt tijdens de landingen in Normandië in 1944. In 1961 werd zijn The Path to Leadership gepubliceerd.
Op 24 maart 1976 stierf Montgomery in Isington Mill.
